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H.E.L 催化合成—Simular 案例：在沒(méi)有外源氧化劑的情況下的苯乙炔的振蕩羰基化反應(yīng)

前言

催化合成是指在化學(xué)反應(yīng)中使用催化劑來(lái)加速反應(yīng)速率的過(guò)程,，而催化劑本身在反應(yīng)過(guò)程中不被消耗,。催化劑通過(guò)降低反應(yīng)的活化能來(lái)加速反應(yīng),，使得反應(yīng)在更低的溫度或壓力下進(jìn)行,，或者在沒(méi)有催化劑的情況下反應(yīng)速率過(guò)慢而無(wú)法進(jìn)行,。在化學(xué)工業(yè)和實(shí)驗(yàn)室研究中，催化合成是非常重要的,，因?yàn)樗梢蕴岣呱a(chǎn)效率,、降低成本、減少副產(chǎn)品和廢物的生成,，以及提高產(chǎn)品的純度和選擇性,。

鈀催化的苯乙炔氧化羰基化反應(yīng)（PCPOC反應(yīng)），這是一種特定的催化合成過(guò)程,。這個(gè)反應(yīng)體系表現(xiàn)出振蕩行為,，即在沒(méi)有外部添加氧化劑的情況下，反應(yīng)參數(shù)（如pH值,、氧化還原電位和反應(yīng)熱）會(huì)自主振蕩,。這種振蕩行為對(duì)于理解反應(yīng)機(jī)理和優(yōu)化反應(yīng)條件具有重要意義。

案例：在沒(méi)有外源氧化劑的情況下的苯乙炔的振蕩羰基化反應(yīng)  

背景:近年來(lái),，表現(xiàn)出節(jié)奏性振蕩的化學(xué)系統(tǒng)已經(jīng)從一個(gè)迷人但模糊的現(xiàn)象發(fā)展成為響應(yīng)性和自驅(qū)動(dòng)材料的寶貴驅(qū)動(dòng)力,。隨著我們對(duì)這些復(fù)雜系統(tǒng)背后機(jī)制的理解不斷深入，利用諸如自主pH變化等關(guān)鍵特征的潛力也在不斷增加?，F(xiàn)在已知有多種系統(tǒng)可以作為化學(xué)振蕩器,，包括著名的Belousov-Zhabotinsky和Briggs-Rauscher反應(yīng)的變體。苯乙炔的氧化羰基化在振蕩和非振蕩模式下都表現(xiàn)出作用,，兩者在轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)品選擇性上觀察到顯著差異,。在這項(xiàng)工作中，我們展示了在甲醇中經(jīng)過(guò)3A分子篩干燥的PdI2/KI溶液可以催化苯乙炔的氧化羰基化反應(yīng),，并以振蕩模式進(jìn)行,。

研究方法：通過(guò)溶解PdI2和KI在甲醇中制備催化劑溶液，并使用3A分子篩干燥,。實(shí)驗(yàn)在室溫下進(jìn)行,，沒(méi)有外部溫度控制，但記錄了每次反應(yīng)的溫度,。

通過(guò)GC-MS分析,，觀察到苯乙炔的轉(zhuǎn)化率達(dá)到58%，形成了3, 4, 8和甲基碘化物的混合物,。提出了一個(gè)可能的機(jī)制來(lái)解釋pH值的振蕩行為,，即通過(guò)原位形成甲基碘化物,、水和碘。通過(guò)改變PdI2的濃度,，研究了CO吹掃時(shí)初始pH值下降的情況,。

結(jié)論：預(yù)干燥的PdI2/KI溶液中觀察到的pH振蕩行為是由于原位形成的甲基碘化物、水和碘的結(jié)果,。通過(guò)分批引入苯乙炔底物可以延遲振蕩的開(kāi)始,。

產(chǎn)品應(yīng)用

催化實(shí)驗(yàn)：第1次實(shí)驗(yàn)在25 mL樣品瓶中進(jìn)行（17 mL預(yù)干燥PdI2/KI溶液，表1）,，并使用H.E.L MicroNOTE系統(tǒng)進(jìn)行監(jiān)測(cè),。在確定穩(wěn)定的基線pH后，用CO（10mL min-1）清洗PdI2/KI溶液,。在CO吹掃開(kāi)始16 min后加入苯乙炔（1μL）,，62 min和180 min后分別加入兩個(gè)1μL等分的苯乙炔，得到苯乙炔的總濃度為1.6mM,，見(jiàn)表1,。

第2次實(shí)驗(yàn)（90 mL預(yù)干燥KI/PdI2溶液），以便取樣,。夾套玻璃容器中進(jìn)行的,，頂蓋端口容納pH和溫度探頭，CO入口,，并允許輕松去除樣品,。制備了新一批催化劑溶液（濃度如表1所示），并使用不同的pH探頭和設(shè)備（H.E.L Simular）對(duì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行監(jiān)測(cè),。由于MFC的限制,，采用較高的CO流量15mL min-1。在開(kāi)始pH監(jiān)測(cè)之前,，將萘（231mg,1.8 mmol, 0.02 M）溶解在催化劑（PdI2/KI）溶液中作為內(nèi)標(biāo),。在確定基線pH后，用CO凈化PdI2/KI/萘溶液（15min）,，并用苯乙炔（29.5μL）處理,，使苯乙炔總濃度為3mM。在整個(gè)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中保持CO凈化,。與試驗(yàn)1相比，當(dāng)苯乙炔作為單一餾分物添加時(shí),，使用了更高濃度的PdI2,、KI和苯乙炔。

來(lái)源

Oscillatory carbonylation of phenylacetylene in the absence of externally supplied oxidant. Donlon, L., Parker, J., & Novakovic, K. (2014). Reac Kinet Mech Cat, 123(1), 1-23. https://doi.org/10.1007/s11144-014-0685-3

About H.E.L

Hazard Evaluation Laboratories 成立于1987年,，總部設(shè)在倫敦,，在中國(guó),、美國(guó)、德國(guó),、意大利,、印度擁有分公司。全資的赫伊爾商貿(mào)（北京）有限公司于 2020年在北京設(shè)立,。

H.E.L最初是一家過(guò)程工藝優(yōu)化及反應(yīng)危害評(píng)估的專(zhuān)業(yè)咨詢機(jī)構(gòu),，對(duì)研究機(jī)構(gòu)和生產(chǎn)企業(yè)承接工藝過(guò)程研發(fā)項(xiàng)目；同時(shí)提供安全咨詢,，包括事故調(diào)查,、HAZOP研究、安全設(shè)施的設(shè)計(jì)及制度管理等,。

目前,，H.E.L是全球首屈一指的過(guò)程工藝及安全專(zhuān)業(yè)咨詢機(jī)構(gòu)，同時(shí)已經(jīng)發(fā)展成為一家致力于為客戶提供專(zhuān)業(yè)的過(guò)程工藝優(yōu)化及反應(yīng)危害評(píng)估設(shè)備的國(guó)際集團(tuán)企業(yè),。

關(guān)于綠綿科技

　　2001年成立的北京綠綿科技有限公司(簡(jiǎn)稱：綠綿科技)以體現(xiàn)客戶服務(wù)價(jià)值為宗旨,，以專(zhuān)業(yè)精神和技能為廣大實(shí)驗(yàn)室分析工作者提供樣品前處理、樣品制備及分析,、實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)精確分析和管理的全面解決方案,，致力于協(xié)助客戶提高分析檢測(cè)的效率和水平。

　　主要代理產(chǎn)品：GC/MS/MS,LC/MS/MS新機(jī)租賃業(yè)務(wù)/LUMTECH循環(huán)制備液相/靜音型雙頻超聲清洗/Knauer研發(fā),，中試和生產(chǎn)脂質(zhì)納米顆粒（LNP)碰撞噴射混合器系統(tǒng)/冰點(diǎn)滲透壓儀,、液相/超高壓液相色譜儀、在線SPE液相色譜儀/法國(guó)F-DGSi氮?dú)?，超高純氫氣氣體發(fā)生器,，液氮發(fā)生器/Cytiva生命科學(xué)設(shè)備/LabOS實(shí)驗(yàn)室運(yùn)營(yíng)系統(tǒng)/MassWorks準(zhǔn)確質(zhì)量數(shù)測(cè)定及分子式識(shí)別系統(tǒng)/MsMetrix氣質(zhì)香精香料分析軟件/Sin-QuEChERS農(nóng)殘凈化柱/制藥企業(yè)質(zhì)量回顧性報(bào)告系統(tǒng)（QRS)/英國(guó)赫伊爾生物反應(yīng)器，電池絕熱量熱,、催化劑合成,。

文章來(lái)自HEL微信公眾號(hào)，編號(hào)HEL2025-YJ-04/04,。